Wanneer politieagent O'Malley in New York City hoort van een jonge man die op het punt staat een leven van misdaad te beginnen door deel te nemen aan een overval, neemt hij de jongen apart en vertelt hem het verhaal van Boomerang Bill, een andere wanna-be gangster die een grote kans wilde maken op de plaats delict in New York. Het lijkt erop dat Bill viel voor een vrij jong dance-hall-meisje en het opnam tegen de lokale bendebaas Tony the Wop toen hij haar beledigde. Tony, die nooit een kleinigheid vergat, vond een manier om het Boomerang Bill heel, heel moeilijk te maken, op een manier die hij nooit had zien aankomen.